Microsoft社が1999年9月10日に発売した、Windows 98の更新バージョン。1998年7月25日に発売されたWindows 98(第1版)から、安定性の向上とともに、IEEE 1394やUSBデバイスのサポート強化、インターネット接続共有機能の追加などが行われている。また、Windows 98発売以降にリリースされた、Internet Explorer 5.0やDirectX 6.1などもOSの一部として組み込まれている。Windows 98 Second Editionの機能のうち、バグ修正に当たるものはWindows 98 Service Pack 1として提供されており、Windows 98ユーザは「Windows Update」機能により無償で入手できる。
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